Deseti album skupine Chicago je prinesel tudi eno njihovih najbolj prepoznavnih skladb If You Leave Me Now. Album je izšel junija 1976 in za skupino pomenil enega največjih komercialnih uspehov. Balada If You Leave Me Now, ki jo je napisal in odpel Peter Cetera, je postala prva skladba skupine Chicago, ki je dosegla vrh ameriške lestvice Billboard Hot 100, uspešna pa je bila tudi drugod po svetu.

Chicago X je 14. septembra 1976 v ZDA dosegel platinasto naklado, uspeh pa je spremljala precej nenavadna gesta založbe Columbia Records. Skupini je podarila pravo palico platine, ki jo je izdelal Cartier. Album je pozneje skupini prinesel tudi prvega Grammyja, prav za If You Leave Me Now.

Chicago X je ostal eden ključnih albumov obdobja, ko se je skupina od kompleksnejšega jazz-rocka vse bolj pomikala proti mehkejšemu in izrazito radijskemu zvoku, ki je zaznamoval velik del njihove poznejše kariere.